Орел основан Иваном Грозным в 1566 году как крепость на южном рубеже Московского государства. Город сразу же стал центром обширного Орловского уезда, но вскоре подвергся опустошению в пору Смутного времени. Затем он снова был восстановлен как крепость и заселен заново. С присоединением Украины к России город постепенно теряет военное значение, в большей мере становясь административным и торговым центром. Орел, расположенный на реке Оке, стал ядром обширного хлебного рынка, обеспечивавшего Москву зерном и мукой. В годы правления Петра Великого Орел получил статус центра провинции, а в конце XVIII века — центра Орловской губернии, куда входила значительная часть нынешних Брянской и Липецкой областей. Орел был также центром Орловско-Севской епархии православной церкви. Расположенные вокруг Орла плодородные земли привлекали сюда виднейшие дворянские семьи, благодаря чему город стал средоточием дворянской культуры. Орел — родина писателей И.С.Тургенева и Л.Н.Андреева, философа М.М.Бахтина, историка Т.Н.Грановского. С Орлом связаны жизнь и творчество И.А.Бунина, Н.С.Лескова, А.Н.Апухтина и многих других выдающихся людей. Начиная со второй половины XIX века железные и шоссейные дороги связали Орел с Поволжьем и балтийскими портами, с Москвой, Харьковом, Севастополем. Проведение этих дорог еще более укрепило положение Орла как своеобразного связующего звена Центральной России. Накануне революции 1917 года в городе располагались кадетский корпус, духовная семинария, институт благородных девиц, несколько гимназий (одну из них окончил будущий премьер-министр России П.А.Столыпин). В годы советской власти началась индустриализация города, были построены машиностроительные заводы, проведено благоустройство улиц. Во время Великой Отечественной войны территория области в течение двух лет была местом ожесточенных боев. Результатом разгрома фашистов на Курской дуге стало освобождение Орла 5 августа 1943 года. В честь освобождения Орла и Белгорода в Москве был дан первый в годы Великой Отечественной войны салют. В послевоенные годы Орел был не только полностью восстановлен, но и многократно увеличил свой промышленный потенциал. Здесь появились предприятия качественно новых для города отраслей — часовой завод «Янтарь», куст предприятий приборостроения и электроники, сталепрокатный завод. Большие изменения произошли в инфраструктуре города, его социальном развитии, чему в немалой степени способствовал передовой метод строительства, получивший название «Орловская непрерывка». В последние годы одной из примечательных страниц в истории города является динамичное развитие вузов: в Орле функционируют университет и технический университет, сельскохозяйственный агроуниверситет, военный институт правительственной связи, региональный филиал Российской академии государственной службы при Президенте РФ и другие вузы.